Dec-9-ynoic acid 是一种具有末端炔基功能的脂肪酸衍生物,化学式为 C10H16O2。其结构由十碳脂肪链组成,中间带有一个末端炔基(-C≡CH)和羧酸(-COOH)功能团,使其既具备疏水脂肪酸的特性,又可以通过炔基参与点击化学(Click Chemistry)或其他炔基相关的有机反应。由于结构简单且反应活性高,Dec-9-ynoic acid 常用于脂质修饰、化学探针构建和生物分子功能化研究。
化学结构与性质
脂肪酸骨架:十碳链赋予分子良好的疏水性,可在脂质环境中插入膜结构或用于脂肪酸衍生物构建。
末端炔基:高反应活性,可与叠氮基化分子通过应变促进的叠氮-炔环加成(SPAAC)或铜催化的叠氮-炔点击化学(CuAAC)形成稳定三唑环,实现共价修饰。
羧酸功能:可通过酯化或酰胺化与蛋白质、肽或其他分子共价连接,实现脂肪酸修饰或探针合成。
物理性质:为无色液体或低熔点固体,具有一定的疏水性,可溶于有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷、DMSO),水溶性低。
功能特点
末端炔基反应位点:可用于点击化学修饰,适合生物正交反应及多功能分子构建。
脂肪酸性质:可模拟天然脂质或插入脂质膜,实现生物膜修饰或脂质化探针设计。
化学稳定性:在干燥、避光条件下稳定,但末端炔基对强酸或强碱敏感,应避免高温或极端 pH。
灵活性:结合羧酸和炔基,可通过酯化、酰胺化或点击化学实现多种化学修饰策略。
应用领域
脂质探针设计:用于构建荧光脂质、脂肪酸标记探针或膜蛋白修饰。
点击化学研究:炔基提供点击化学活性位点,可与叠氮标记分子高效共价结合。
化学修饰蛋白和肽:通过羧酸形成酰胺键,将脂肪酸结构引入蛋白或肽分子,实现功能化修饰。
生物分子功能研究:用于膜结合、脂肪酸代谢模拟或化学探针构建。
使用与注意事项
溶解与配制:可溶于有机溶剂 DMSO、DMF 或乙醇,水溶性低。
储存:低温避光(−20℃)干燥保存,防止炔基氧化或聚合。
反应条件:末端炔基适用于温和缓冲条件下的点击化学反应,避免过强酸碱。
非特异性结合:由于疏水性,可能与脂质或疏水蛋白非特异性结合,需优化反应条件。