杏彩体育平台

您当前所在位置:杏彩体育平台 > 资讯信息 > 学术前沿
Ni镍催化剂介导非活化烯丙醇的胺化反应(一文介绍)
发布时间:2021-05-24     作者:axc   分享到:
行有所作为镶嵌中心体,烯丙胺的传统艺术制法办法是确认胺与活性酶烯丙基化免疫微生物培养基(如卤化物,磺酸盐或氧鏻种类)的亲核影响推动的。影响必须要 食用有害物免疫微生物培养基、也容易过分烷基化且会出现化工压力容器检验的废物回收。近几年,壮大以烯丙醇作底物的促使N-烯丙基化办法遭到科研课题技术人员的的关注。其实镍促使剂可介导非碱化烯丙醇的胺化影响,但其的需求的實驗前提(比如说非商用促使剂,在防护手套箱中方法)局限了影响的可扩充性,有时候影响底物根本无法兼容亲核性胺类单质(如酰亚胺或磺胺)。

image.png

不过近期,新闻稿了回收凭借价格便宜Ni(0)预离子液体剂离子液体醇实施烯丙基胺化的配用的方式。该的方式是第一例镍离子液体亲核性和缺电子无线含氮亲核制剂的烯丙基化现象,也是第一例回收凭借轻松Ni(II)盐原位生成二维码的Ni(0)预离子液体剂实施的烯丙基胺化的方式。

我们选择廉价易得的NiBr2•3H2O作预催化剂,锌作为还原剂,对反应条件进行了初步筛选(Table 1)。尽管单齿配体不起作用,但发现在二磷配体的存在下,NiBr2•3H2O和Zn(均为5 mol%负载量)组成的催化体系可介导N-烯丙基化反应的进行。

image.png

在症状必备条件下,人们接了来多方位考察了症状的底物使用范围,发现了伯胺、仲胺、芳胺等很多种胺类有机物均能太顺利使用烯丙基化症状,同时以中级及以上提取率受到合理的烯丙胺。与合理利用烯丙基亲电化学制剂的过去的方式方法好于,该症状中不存在优化烯丙基化货物转换成。

image.png

由于目前仍没有镍催化亲核和缺电子底物进行胺化的方法,于是利用缺电子底物以证明该方法的实用性,并发现一系列缺电子含氮杂环在标准反应条件下均能得到烯丙基化产物6a-6j。随后,以磺酰胺为底物,进一步探讨了缺电子含氮亲核试剂的烯丙基化范围。在镍催化的条件下,反应仍以中等收率得到胺化产物7a-7h。

image.png


最后,为进一步证明该方法的实用性,我们经三步路线实现了**氟桂利嗪4a的克级规模合成,其中关键的镍催化胺化反应步骤达到了93%的收率。

image.png



温磬显示:杭州杏彩体育平台 生态学信息技术有限制的平台产生的设备仅广泛适用于科学研究,是不能广泛适用于一些贷款用途,该文章原于网站,如不侵犯知识产权可沟通我们大家。