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从六苯基苯到1,2,3,4,5,6-六环己基环己烷
发布时间：2020-08-27     作者：Giruy   分享到：
由聚苯撑（PPs）就能够造成各种名种名种的空间结构的。基本事情下，线形整合物中聚对苯二酚是共轭整合物的原来，但PPs也就能够扩充为支链、超支化因此枝条状接近物。派系PPs还就能够是“纳米级技术材料材料”碳原子的前体，这类奈米纳米级技术材料材料、纳米级技术材料材料奈米带和能够 空气氧化功用进行的奈米带脱氢。与之相反的的是，以环己烯和环己基为本复單元的重要性空间结构的的研发较少。聚对苯二酚的呈现饱和状态代表物聚环己烯可能够 1,3-环己二烯的阴阳离子整合和陆陆续续的氢化生理反应结合，但它同時也含盖1,2-和1,4-链接的有机物（Scheme 1A）。相对 低聚物，1,2,3,4-四环己基环己烷是论文中报道范文**的案例（Scheme 1B）。在中心句中，诗人新闻了六环己基苯（HCB）和1,2,3,4,5,6-六环己基环己烷（HCC）的氢化响应（Scheme 1C），并安全使用安全使用质谱和**高效液相色谱（HPLC）对响应历程做了的研究。现在不可能用中国传统的制备办法制备氢化结果，但都可以从粗好产品组合物物中生长满几种差异的团状和大块尖晶石。除此外面，诗人还安全使用XX射线尖晶石研究（Fig.2）灵魂存在了这几种尖晶石的化学工业格局为HCB和HCC。在HCB尖晶石中发掘了环己基代替物的“舌槽式”排例，在HCC尖晶石中发掘了HCC-chair和HCC-TB几种异构体格局。

Scheme 1. Synthesis of (A) Polycyclohexylene, (B) 1,2,3,4-Tetracyclohexylcyclohexane, (C) Hexacyclohexylbenzene (HCB), and 1,2,3,4,5,6-Hexacyclohexylcyclohexane (HCC) by Hydrogenation


  除此介绍期间中，著者为了能够评估体现期间，分別在各不相同时刻段从体现混合型喂养物中取等分试件材料确定产品质量介绍（Fig.1）。最后得知氢化体现2d后在m/z=574处冒出一两个主峰，表示形成了新一两个完整氢化的结果，但当体现时刻段加长至4d时，APCI-MS光谱仪仅较前增强，表示氢化体现在第8天暂停。

 Figure 1. (A) Mass spectra of reaction mixtures after 1, 2, and 4 days using APCI ion source. (B) HPLC analysis of reaction mixtures after 1 and 4 days eluted using a gradient from tetrahydrofuran/acetonitrile (5%/95%) to tetrahydrofuran (100%) over 20 min with a flow rate of 1 mL/min on a Gemini 5 μm C6-Phenyl column. The HPLC signal was taken from absorption at 220 nm.


己经，用反相离子交换柱结合在一起APCI-MS对1d和4d后的粗品对其进行HPLC阐述，人认为齐全氢化有机物物HCC是主要的产品。是因为环己烷的构象（椅形、半椅形、船形和扭舟形）是有机物立休生物学的**，由于对HCB和HCC的立休生物学阐述也**这个必要，二者之间各是为：HCB建成还具有原子核Ci核心对称性的单斜纳米线（Fig.2），不一于下，HCC纳米线中的环己烷构象等同于复杂性（Fig.3），还能知道HCC的两大异构体成分（Fig.3A，B）。HCC的两个不一成分的建成还能可以通过甲基氢质子在核心环己烷中的不一取一直解释清楚（Fig.3A/B中以鲜红色突显出展现）。这两个异构体的存在着表述在发应的过程中对氢的更改不确定性，氢还能从下边普攻苯环。

Figure 2. Single-crystal structure of HCB: (A) top view, (B) side view. Only the methine protons are shown for clarity. (C) Molecular packing of HCB with highlighting CH/π interactions.

Figure 3. Single-crystal structures of HCC with (A) chair and (B) deformed conformations of the central cyclohexane. Only the methine protons are displayed for clarity. The methine protons in the central cyclohexane are highlighted in red for easy identification. Molecular configurations of (C) HCC-chair and (D) HCC-TB.


除此模版，小说作品还实现HPLC对粗设备完成了进一歩的进行分享（Fig.4）：知道HCB和HCC的保存时候各用为6和8 min（Fig.4A）。苦难的是，HCC和HCC-TB没能进一歩判别。在**色谱仪色谱进行分享阶段，小说作品也实现UVUV紫外线线-屏蔽检侧器预估了六氯代苯和HCC的挥发光谱图，展现了UVUV紫外线线区域内的挥发**值，谷值各用为274和246 nm（Fig.4B）。接下来实现重成果或进行分享纯仿品的1H NMR进行分享才能认定。

Figure 4. (A) HPLC analysis of HCB and HCC crystals eluted using a gradient from tetrahydrofuran/acetonitrile (5%/95%) to tetrahydrofuran (100%) over 20 min with a flow rate of 1 mL/min on a Gemini 5 μm C6-Phenyl column. (B) Normalized absorption spectra of HCB and HCC measured from the UV–vis detector during HPLC analysis.


总而言之所论，做者顺利地实行了六苯基苯的加氢生理反应，收获了一些氢化的六环己基苯（HCB）和全部氢化的1,2,3,4,5,6-六环己基环己烷（HCC），且能够 单结尖晶石讲解法测出了它们的的化学上的的的结构。在HCB结尖晶石中，七个环己基结合在一起基呈椅型构象，并用“舌形”的方法有制度地定向委培。在机构环己烷或然构型不一样的的HCC结尖晶石中，挖掘HCC-chair和HCCTB多种异构体，依次呈椅形和扭舟状的的结构。该论文为未来发展能够 加氢分解成全部饱和点的聚苯树技状大碳原子提供了了建模 分析。最后，对那些低聚环己基无机化合物的不可逆转脱氢-加氢过程中 做出分析，有机会使其在储氢科技领域都具有内在的的采用发展前景。


From Hexaphenylbenzene to 1,2,3,4,5,6-Hexacyclohexylcyclohexane

Marcel Dillenburger, Zijie Qiu*, Cheng-Wei Ju, Beate Müller, Svenja Morsbach, Dieter Schollmeyer, Akimitsu Narita*, and Klaus Müllen*

DOI: 10.1021/jacs.0c04956

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