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CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基的合成步骤
发布时间:2025-11-20     作者:axc   分享到:
CY5.5-Alkyne,脂无水磷酸氢-CY5.5-炔基的分解布骤

脂溶性-CY5.5-炔基(CY5.5-Alkyne)是一种基于Cy5.5远红荧光染料修饰的功能性衍生物,其分子在Cy5.5核心末端引入炔基(–C≡CH)官能团,并通过疏水性修饰提高在有机溶剂和脂质体系中的溶解性。Cy5.5染料具有远红光荧光特性,吸收峰约在675 nm,发射峰约在694 nm,量子产率高,光学稳定性良好。炔基官能团的引入使分子能够参与点击化学(Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成反应)与叠氮修饰的生物分子或材料进行共价结合,从而实现荧光标记和功能化。脂溶性修饰使CY5.5-Alkyne可溶解于有机相、脂质体或脂溶性载体体系中,适合纳米颗粒或脂质载体的功能化应用。

2. 化学组成
CY5.5-Alkyne分子主要由三部分组成:

  1. Cy5.5远红荧光核心
    Cy5.5分子核心由共轭多环吡咯和苯环系统构成,形成平面共轭结构,使分子具有远红光吸收和发射能力,同时保证荧光量子产率和光稳定性。

  2. 炔基(–C≡CH)官能团
    炔基为高反应活性官能团,可在Cu(I)-催化条件下与叠氮基团发生环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价结合。炔基的引入提供了高度可控的功能化能力,使CY5.5分子能够与蛋白质、多肽、核酸或纳米载体共价修饰。

  3. 脂溶性修饰
    为提高分子在有机溶剂、脂质体系或纳米材料中的溶解性,CY5.5-Alkyne分子在吡咯环或苯环上引入疏水性取代基(如烷基或芳香烷基)。脂溶性修饰增强了分子与脂质载体的相容性,同时保证荧光信号在有机相或脂质体系中的稳定性。

3. 合成步骤概述
CY5.5-Alkyne的合成主要包括三个核心步骤:

(1)Cy5.5管理处提炼与突显
  1. 凭借吡咯和芬芳醛在有机酸液体中缩合,形成了Cy5.5共轭骨架。
  2. 对吡咯环或苯环对接疏水可无水磷酸氢烷基或香气烷基,的提升氧分子脂可无水磷酸氢和设计相转移催化剂可可无水磷酸氢。
  3. 对大分子来进行纯化(如柱层析或重晶体),提升高色度脂可溶性Cy5.5其中体。
(2)终端炔基引出
  1. 在Cy5.5关键端部羧基或氨基角度,根据酰胺化或醚化想法获取炔基官能团(如丙炔胺或丙炔醇衍生品物)。
  2. 反應一般 在有机物乙酸丁酯(如DMF、DMSO)和碱先决条件下开始,以切实保障炔基科学规范结合起来。
  3. 根据柱层析或效率高高效液相纯化出掉未反映免疫试剂和副产物,可以获得澄净的CY5.5-Alkyne期间体。
(3)纯化与印证
  1. 纯化后的CY5.5-Alkyne可完成有效率液质色谱(HPLC)和质谱(MS)来大分子量和饱和度查证。
  2. 荧光光谱分析检查测量判断分子式在远红光区的融合和发射成功使用性能,可以保障荧光化学性质未受损害。
  3. 乙酰乙酸可充分均匀溶解于生物碳稀释剂、脂质模式或DMSO中,适用于点选化学工业标出和脂质媒介的功能化实验室。

产品名称:CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基

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CY5.5-Alkyne

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