CY5-胆红素(CY5-Bilirubin)是一种通过化学偶联形成的荧光衍生物,由花菁染料 CY5 与胆红素(Bilirubin)分子共价结合而成。CY5 是长波段花菁染料,激发波长约为 650 nm,发射波长约为 670 nm,具有良好的荧光信号和光学稳定性。胆红素是一种线性四吡咯结构的代谢产物,分子中包含羧基、亚甲基和双环亚乙基结构,为化学修饰提供反应位点。通过 CY5 标记,胆红素分子能够在水相体系或生物环境中被荧光追踪和定量分析,同时保持其分子核心结构的完整性。
二、化学结构特点
CY5-胆红素的分子由两部分组成:一部分为 CY5 荧光染料,另一部分为胆红素。CY5 分子包含共轭的多环结构和末端活性官能团(通常为 NHS 酯或巯基活化位点),可与胆红素羧基反应形成共价键。胆红素分子本身具有四个吡咯环(构成线性四吡咯骨架)、两个羟基和两个羧基,可通过羧基活化与 CY5 的氨基或巯基进行偶联。最终产物形成的氨基甲基硫代酯或酰胺键将荧光染料与胆红素连接,使分子同时具备荧光信号和胆红素化学特性。
三、分子稳定性与水溶性
CY5-胆红素在中性至弱碱性缓冲液中表现为相对稳定的水溶性分子,荧光信号可在水相体系中持续监测。荧光团的光稳定性使其适用于显微成像和体外化学实验。胆红素的内酯和羟基结构在避免强酸、强碱及高温条件下保持分子完整性。整体分子在缓冲体系或低浓度有机溶剂中可保持稳定,不易自发降解。
四、化学偶联特性
CY5-胆红素的制备通常通过胆红素羧基活化与 CY5 氨基或巯基发生亲核加成反应形成共价连接。羧基活化可采用 EDC/NHS 或类似水溶性偶联试剂,生成亲电中间体,随后 CY5 的氨基进攻形成酰胺键。该反应条件温和,通常在 pH 6–8 的缓冲体系中进行,保护胆红素分子的四吡咯骨架和羟基官能团不受破坏。最终产物可通过高效液相色谱(HPLC)、透析或凝胶过滤进行纯化,并通过质谱(MS)及核磁共振(NMR)验证结构完整性。
产品名称:CY5-胆红素,CY5-Bilirubin
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