18:0-20:4 PC,CAS:35418-59-8,L-α-磷脂酰胆碱-β-花生四烯酰-γ-硬脂酰的分子结构
18:0-20:4 PC,CAS:35418-59-8
18:0-20:4 磷脂酰胆碱(S-PC/ARA-PC,CAS:35418-59-8)
二、分子结构与理化特性
头基:胆碱磷酸,性亲水,带正带电粒子,可与水成型氢键及静电能主动的作用。尾链:sn-1:过剩硬脂酸(C18:0),保证膜的平稳性和密切推积学习能力;sn-2:多不饱合芝麻四烯酸(C20:4 Δ5,8,11,14 cis,cis,cis,cis),确立膜较高黏性性和可延性。两亲性:水溶解性低但可组织化构成脂质双层玻璃、脂质体或囊泡。相举动:恒温下呈液晶拼接屏变化相,Tm 较低;sn-2 位的多不饱和状态链减低膜的相形成工作温度。融解性:可互溶氯仿、甲醇、二氯甲烷气体等有机的石油醚,在水里面的需解聚剂或mri辅助性。三、合成路线
1. 半提炼途径半人工办法以 lyso-PC 里面体为理论知识,步骤之一给出:提纯 1-stearoyl-lyso-PC利用 磷脂酶 A2(PLA2) 酶解大自然 PC(如 DPPC 或某些 18:0-PC)祛除 sn-2 位蛋白质酸,能够得到 1-stearoyl-lyso-PC。酶解标准:pH 7.4 响应液,含 Ca²⁺ 缴活剂,高温 25–37°C,1–2 小时内。sn-2 位酰化用红薯四烯酸研究物(如红薯四烯酸-NHS 酯或酸氯)酰化 sn-2 羟基。表现生活条件:常温(0–5°C)、惰性固体守护(氮或氩)、少量出 DMAP 或 EDC 催化剂的作用。体现后,沾水彻底清除副乙酰乙酸,旋蒸浸提达到受众 PC。优点有哪些:进行操作简便计算,底物居多;不足之处:sn-2 位可能发生酰基移迁,红薯四烯酸易氧化物,应该标准控制要求。2. 全催化合出线路全物理化学结合可才能得到高饱和度、拉曼光谱图标或要求品,过程有以下:甘油骨架保证利用 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 自我保护甘油骨架,确定行政区域选定 性。sn-1 位酰化用硬脂酸具象化物酯化 sn-1 羟基(如硬脂酸氯或硬脂酸-NHS 酯)。sn-2 位去庇护并酰化红薯四烯酸温度低(0–5°C)背光操作方法,可以防止双键防氧化。磷硝化作用与胆碱化带来磷酸基团后与胆碱缩合,演变成 PC。的条件需要严格控温、控水,避免副的反应。纯化矽胶柱层析或 HPLC,取除未反應物和副有机物。3. 酶促制作而成充分利用 lysophospholipid acyltransferase (LPLAT) 或规定化脂质酶崔化 1-stearoyl-lyso-PC 与花生果四烯酸-CoA 导出 18:0-20:4 PC。好处:高采用性、温润的条件、提取多不趋于稳定链系统性。要求:酶及辅酶制造费较高,规模较化需系统优化。
四、分析与表征方法
质谱(ESI-MS/MS)母化合物 [M+H]⁺ m/z 785.6的特征震碎的碎片:m/z 184.07(胆碱)、m/z 283(C18:0)、m/z 303(C20:4)NMR(¹H、¹³C、³¹P)确认甘油骨架、脂肪的酸链及磷酸胆碱空间结构芝麻四烯酸双键信号灯看不出HPLC/LC-MS反相 C18 柱或正相柱分割各个 PC 分子结构DSC(差示扫一扫量热)校正膜相转化成高温和外溢性酶解标记讲解PLA2 酶解查证 sn-1/sn-2 脂肪酸酸位点五、理化特性与储存
外型:黑色至淡黄绿色粉末状或pe膜消融性:有机酸萃取剂优质,泥中需消泡剂或超声心动图捕助动态平衡性:葵花籽四烯酸双键易腐蚀物,需温度过低背光,修改*腐蚀物剂(如 BHT)补充前提:−20 °C 或更低,充氮密封,禁止冻融间歇六、科研与应用
膜生物技术机械调查18:0-20:4 PC 能够用于型号膜模式,钻研是处于过饱和状态/多不是处于过饱和状态链对膜的流动性风险、脂筏建成及曲率的关系。脂质基础代谢与电磁波径路sn-2 生花生四烯酸可在 PLA2 水解反应缓解压力,生成二维码靠前腺素、白三烯等 eicosanoid 信号灯分子式。脂质组学实验用做为天然水 PC 酶联免疫法探讨人群,或稳固放射性同位素标志规定品。脂质体与抗癫痫药物形式用来脂质体系备,加强膜流失性和性药物解放功能。炎症病变与运动神经研发在免疫性、疾病及中枢神经元膜预警科研中范围广应用广泛。七、总结
18:0-20:4 PC(S-PC/ARA-PC)就是一种最为关键的的具有混合型喂养链磷脂,结合起来了饱满链不安全稳定处理性与多不饱满链活性氧,既切实保障膜框架不安全稳定处理,又为网络数据信号原子核导出提高底物。其合出可能够 半合出、全化学上或酶促方式 拿到,高含量成品比较广泛用来 膜绘图、脂质组学、新陈代谢成果转化及药材递送系统的。在成果转化行业中,18:0-20:4 PC 是成果转化膜怪物电学性能、慢性炎症网络数据信号及中枢神经人体生理的重要的生产工具。