16:0-18:2 PC,PAL-LIN PC,CAS:159701-21-0合成路线及应用综述
16:0-18:2 PC,CAS:159701-21-016:0-18:2 PC(PAL-LIN PC,CAS:159701-21-0)镶嵌规划及运用综述论文一、原子核阐述16:0-18:2 PC,即 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine,是一个种天然水产生的磷脂酰胆碱分子结构,由甘油骨架、饱满棕榈酸(C16:0)和多不饱满亚油酸(C18:2, Δ9,12 cis,cis)组成了,头基为胆碱磷酸。对此磷脂广产生于家禽和动植物细胞结构膜中,是生物体膜流通性与走势抗扰的根本成分。16:0-18:2 PC 兼备过达到达到饱和状态状态链和多不过达到达到饱和状态状态链的作用,使其在膜高中物感化学性质上拥有合适 的还是黏性性,时候不过达到达到饱和状态状态链供应双键活性酶类位点,有利被氧化及分解探究。其碳原子量为 760.1 g/mol,亲水头基和疏水尾链建立明显两亲性设计,在清水中可组织安装成多层膜、囊泡或脂质体。二、合成视频对策简析16:0-18:2 PC 的转化成最主要可构成 半转化成法、全无机化学转化成法、酶促转化成法 四类,多种的办法依照底物来源地、纯净度耍求、面积和工作的条件使用。转化成的管理处薄弱环节体现在 sn-1/sn-2 位使用性、亚油酸硫化不稳性 以其 磷酸胆碱头基带来。1. 半合成视频线路(常用工作室有用解决方案)半合成图片途径经常通过 lyso-PC 分批酰化法,步驟给出:可以获得 1-palmitoyl-lyso-PC(sn-1 位趋于稳定链)成分有利于用自然 PC(如 DPPC、POPC)或房地产业 lyso-PC。方法步骤一:酶解法利用 磷脂酶 A2(PLA2),挑选性切工 sn-2 脂肪含量酸,得以 1-palmitoyl-lyso-PC。体现在 pH 7.4 的缓冲区液中,加入到 Ca²⁺ 解锁酶,温度因素 25–37°C,1–2 个钟头就可以。做法二:化工法凭借轻柔醇解或蛋白质水解,掌控生理反应时间段和 pH 逃避酰基变迁。sn-2 位酰化(带来亚油酸链)选择 亚油酸活性ip产业物:可通过亚油酸-NHS 酯、酸氯或酸酐。体现具体条件:低溫(0–4°C)、惰性有害气体维护(氮或氩),放入极富崔化剂(如 DMAP、EDC)使得酯化。化学反应耗时应该为 2–6 h,时需更改*腐蚀剂(如 BHT)以避免亚油酸腐蚀。乙酰乙酸经手洗快速清理无残留微生物培养基和副乙酰乙酸,旋蒸浓缩咖啡。缺点有哪些:进行操作简简单单、配料多见;利弊:sn-2 位将会造成酰基迁址,须得严苛抑制室内温度和影响时段;亚油酸易硫化。2. 全物理合成图片自驾路线全化学物质合成图片路线图不适用做高纯净度的标准品、放射性核素标记符号或大经营规模光催化原理,具体步骤正确:甘油骨架保护区主要包括 1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 或另外手性甘油维护基,保障表现的立体图像普通机械。sn-1 位酰化用棕榈酸衍生品物(棕榈酰氯或棕榈酸-NHS 酯)酯化 sn-1 羟基。要求:吡啶/DCM,0–5°C,作用 1–2 h。sn-2 位去保障并酰化亚油酸一个温和去庇护外露 sn-2 羟基;用亚油酸-NHS 酯或酸氯酰化,温度遮光实现酯化,2–6 h。磷过酸与胆碱化使用的 POCl₃ 法或磷酰胺化法引进磷酸基,再与胆碱缩合的 PC。必备条件需控温、控水,以免淀粉水解和副发应。纯化与核定硅胶制品层析或 HPLC(反相/正相)清掉未症状物和副生成物;¹H、¹³C、³¹P NMR 和 HR-MS 适用于构成和质理判断;PLA2 酶解后可顺利通过 LC-MS 或 GC-MS 核验 sn-1/sn-2 蛋白质酸部位。独到之处:同分异构纯性好,常中用科研工作和条件品;利弊:步凑多,基本操作缜密,资金高。3. 酶促/生物学催化剂的作用自驾线路酶促风格充分利用脂酰转变酶(acyltransferase)或脂肪含量酶的位点首选性实现:底物:1-palmitoyl-lyso-PC 与亚油酸-CoA酶催化剂的作用:如 LPLAT(lysophospholipid acyltransferase)或固定的化人体脂肪酶 Novozym 435能力:温和性稀释剂(亚铁离子介质或有机物稀释剂)、制冷或 30–40°C、低水活度优势::区域内选性好,增加亚油酸双键不氧化症状;副症状少约束:酶及辅酶成本费用较高,扩大须要改进反应迟钝网络体系