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Cyanine5-PEG-BOC-hydrazide,CY5-聚乙二醇-基甲酸叔丁酯染料的合成路线概述
发布时间:2025-08-27     作者:axc   分享到:
Cyanine5-PEG-BOC-hydrazide,CY5-聚乙二醇-基甲酸叔丁酯有机染料的聚合自驾线路阐述

Cyanine5-PEG-BOC-hydrazide,CY5-聚乙二醇-基甲酸叔丁酯纺织染料采用模块化装配策略——先制备一端带可与Cy5偶联的PEG中间体(通常为末端胺或羟基),另一端引入Boc 保护的联氨/肼基(Boc-hydrazide);随后以活化的 Cy5 衍生物(如 Cy5-NHS)与 PEG-胺发生酰胺化,得到目标的 Cy5-PEG-Boc-hydrazide。关键在于保护基与活化基团的选择以避免相互串扰并保证产物稳定。

前体设计构思与提炼线路概括• 选购单端性能化 PEG(波形 PEG、碳原子量视种类而定),可用 PEG-NH2 或 PEG-NH2·HCl。• 将 PEG 的另个端更新为 Boc-自我守护的肼端(Boc-NH-NH2)或确认醋酸钠酐/产甲烷酸酯将肼联接并当即用 Boc 自我守护,能够 Boc-hydrazide-PEG-NH2(或先装胺端后装肼端,按顺序可调节为)。• 将企业或DlY的 Cy5-NHS(或 Cy5-succinimidyl ester)与 PEG-NH2 端在最宜必备能力下偶联,转化成 Cy5-PEG-Boc-hydrazide(若先与 Cy5 偶联,再转化 Boc-hydrazide 也行,但要逃避 Cy5 在强碱性/强碱性或室温必备能力下萎缩)。重中之重发应原理与条件原则• 酰胺化(Cy5-NHS + PEG-NH2):NHS 酯被胺亲核攻击,转变成四周体在期间体并移除 NHS,转换稳固的酰胺键。作用在吹干的无机相转移催化剂或结合相转移催化剂(DMF、DMSO 或含一定量含碱响应)中做好,pH/碱度受控以预防 Cy5 淀粉水解。较低温度(0–25°C)可限制副作用。• 肼引出与 Boc 呵护:肼与产甲烷酸(如酸氯化物或产甲烷酯)影响转化肼酰化物,并且用 t-BuOCOCl(或 Boc2O)来展开 Boc 呵护或随便根据 Boc-hydrazide 生化试剂来展开接枝。Boc 在强强酸强碱情况对比稳定的,但在强酸强碱(TFA)有着下易脱呵护。纯化战略与定量分析• 纯化:对分不高子量 PEG 并衍生物能够用 RP-HPLC(C18)剥离收售;对大 PEG 或多吸附图纸优先级主要采用透析(恰当 MWCO)、抑菌凝胶渗入色谱(GPC/SEC)或反相制作柱。反應实现后先清掉未反應的 Cy5(强吸光)与低聚不溶物,再焦聚在最终目标峰收售。• 分析方法:MS(ESI-MS 或 MALDI-TOF)证明团伙量与放射性同位素峰;1H/13C NMR(若 PEG 移动信号从叠,可加关注尾部基团和 Boc 的 t-Bu 峰)证明官能团;HPLC(UV 与 荧光测试用以)评估报告色度与记号度;UV-Vis/荧光光谱分析图测量 Cy5 的吸收率/释放出形态以测试能否发现猝灭或光谱分析图位移。FT-IR 可以用于判断酰胺 C=O 与 Boc 特征英文震动幅度。比较普遍原因与优化系统改进措施• Cy5 油脂水解/光降解:闭光、高低温、尽可能的无水环境下操作步骤,取舍平息碱(DIPEA)在于强酸强碱;反响后短时间纯化出掉解离微生物培养基。• 相互不良反响/自缩合:管理免疫试剂当量(胺为 limiting 或 1.2–1.5 eq 的 Cy5),并用到瞬日子、环境温度不良反响以降低了多接枝或热塑。• Boc 保养兼容模式:若下一步需脱保养以展现肼做升阶偶联(如与醛或酮构造 肼键),用 TFA 做脱保养,但需前提评估报告 Cy5 在 TFA 中的相对可靠稳定性分析;可思考利用可温顺去除的保养基或先偶联后再保养/脱保养的依次变体。• 溶液与熔化分解性:Cy5 与 PEG 熔化分解性能差异大,适用 DMF/DMSO 与一点水或甲醇共溶以 保障响应均相采取;纯化时留意溶液兼容以以免染剂在柱上残留或冲洗掉发散。

产品名称:Cyanine5-PEG-BOC-hydrazide,CY5-聚乙二醇-基甲酸叔丁酯染色剂

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Cyanine5-PEG-BOC-hydrazide

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