2553412-86-3,Mal-C6-DBCO一种功能化探针
因为各称: DBCO-C6-Maleimide汉语名稱: 二苯并环辛炔-C6-马来酰亚胺MF: C25H22N2O3MW: 398.45CAS: 2553412-86-3
Mal-C6-DBCO 是一种功能化探针,结合了 maleimide(Mal)活性基团、六碳链(C6)以及 DBCO(Dibenzocyclooctyne)环。该分子用于巯基特异性标记和铜自由点击化学(SPAAC)反应,是蛋白质、肽链和纳米材料功能化的重要工具。
化学特性
Maleimide 基团:特异性与蛋白质或多肽的半胱氨酸巯基共价结合,形成稳定硫醚键,实现巯基标记。
C6 链:六碳柔性链提供空间缓冲,使 DBCO 环在标记后仍具有高可接近性,同时减小对蛋白质或膜结构的空间干扰。
DBCO 环:Dibenzocyclooctyne 是典型的环炔基,可与叠氮基团在铜自由条件下进行 SPAAC 点击反应,实现高效、特异性和生物正交的共价连接。
水溶性与稳定性:该分子适用于水相生物体系,能够在复杂环境中保持化学活性和稳定性。
应用潜力
Mal-C6-DBCO 在蛋白质含量质标识、微米材质技能化和海洋生物正交耐腐蚀中具很广应用领域:巯基特异性标记:通过 Maleimide 与半胱氨酸共价结合,实现蛋白质或多肽的特异性修饰。
生物正交点击化学:DBCO 环可与 azide 功能基团高效反应,实现无需铜催化的生物正交连接,适用于细胞或体内体系。
纳米颗粒和载体功能化:可修饰脂质体、微球或纳米颗粒,实现可控功能化和追踪分析。
多功能标记策略:Maleimide-C6-DBCO 结合巯基标记和 SPAAC 点击反应,实现双功能标记或多模态探针开发。