exo-BCN-NHS ester,1493802-77-9的结构与性质
英文名 exo-BCN-NHS carbonate
CAS号 1493802-77-9
分子量 291.30
密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)
分子式 C15H17NO5
熔点 N/A
结构特点
exo-BCN(exo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne)是一种具有应变炔烃结构的环烯炔类化合物,含有一个高应变的环状炔烃环。NHS酯(N-hydroxysuccinimide ester)是一个常用的活性酯官能团,能够高效与胺类化合物反应形成稳定的酰胺键。
稳定性
exo-BCN结构相比endo-BCN更具反应活性但仍较稳定,适合用于生物正交反应。NHS酯易水解,需避免在水溶液中长期存放。
生物正交化学
exo-BCN-NHS ester广泛用于生物分子的修饰,特别是蛋白质和多肽的功能化标记。通过NHS酯与蛋白质的赖氨酸残基上的胺反应,导入exo-BCN功能团。
“点击”化学偶联
经过修饰的蛋白质或分子可与含叠氮基的标记物(如荧光染料、药物载体等)进行无铜催化的生物正交点击反应,避免铜催化剂的细胞毒性。
活体标记和成像
由于该反应条件温和、特异性高,exo-BCN-NHS ester被广泛用于活细胞标记、体内成像以及药物递送系统的构建。
纳米材料修饰
可用于纳米颗粒表面的功能化,便于后续的生物分子偶联和靶向修饰。