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exo-BCN-NHS ester,1493802-77-9的结构与性质
发布时间:2025-07-22     作者:zyl   分享到:

英文名 exo-BCN-NHS carbonate

CAS号 1493802-77-9

分子量 291.30

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 N/A

exo-BCN-NHS carbonate

框架与特点

结构特点
exo-BCN(exo-bicyclo[6.1.0]non-4-yne)是一种具有应变炔烃结构的环烯炔类化合物,含有一个高应变的环状炔烃环。NHS酯(N-hydroxysuccinimide ester)是一个常用的活性酯官能团,能够高效与胺类化合物反应形成稳定的酰胺键。

不良反应性应对炔烃不良反响几丁质酶高,就能够与含叠氮基(azide)的有机物经过铜崔化或铜恣意的“打开普通机械”不良反响(SPAAC,strain-promoted azide-alkyne cycloaddition)高效益连接方式。NHS酯特异性使其能够与包含有游离态胺基的分子结构(如淀粉酶质、肽链等)如何快速演变成共价键,完全功用化表达。

稳定性
exo-BCN结构相比endo-BCN更具反应活性但仍较稳定,适合用于生物正交反应。NHS酯易水解,需避免在水溶液中长期存放。

不同的用途和利用

生物正交化学
exo-BCN-NHS ester广泛用于生物分子的修饰,特别是蛋白质和多肽的功能化标记。通过NHS酯与蛋白质的赖氨酸残基上的胺反应,导入exo-BCN功能团。

“点击”化学偶联
经过修饰的蛋白质或分子可与含叠氮基的标记物(如荧光染料、药物载体等)进行无铜催化的生物正交点击反应,避免铜催化剂的细胞毒性。

活体标记和成像
由于该反应条件温和、特异性高,exo-BCN-NHS ester被广泛用于活细胞标记、体内成像以及药物递送系统的构建。

纳米材料修饰
可用于纳米颗粒表面的功能化,便于后续的生物分子偶联和靶向修饰。

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