马来酰亚胺改性磷脂，DSPE-MAL，助力构建靶向脂质纳米载体-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安杏彩体育平台生物

简介：DSPE-MAL是一种功能性磷脂脂质，含有两个饱和硬脂酸链作为疏水尾部，头部连接有反应活性极强的马来酰亚胺官能团。马来酰亚胺结构专门用于与含有硫醇（-SH）基团的分子发生高效且专一的共价反应，形成稳定的硫醚键。该特性使DSPE-MAL成为脂质体、脂质纳米颗粒等纳米载体表面进行巯基官能化分子偶联的理想材料，广泛应用于生物标记、靶向药物递送和多功能纳米系统的构建。

二、分子结构与物理化学性质

1. 分子结构

DSPE-MAL分子基于1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺（DSPE），其两条饱和硬脂酸长链确保分子优异的膜嵌入和稳定性。头部的乙醇胺氨基被修饰为马来酰亚胺基团，具有极强的与硫醇基团的选择性反应活性。

2. 物理化学性质

性质说明

分子量约900 Da

外观白色至浅黄色粉末或油状物

溶解性可溶于有机溶剂（氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），水中不溶

电荷中性（马来酰亚胺为中性基团）

反应特性马来酰亚胺能在pH 6.5–7.5范围内快速与巯基形成稳定硫醚键

稳定性干燥状态稳定，水溶液中马来酰亚胺易水解，需避光避湿

马来酰亚胺改性磷脂，DSPE-MAL

三、合成工艺

DSPE-MAL通常由DSPE-NH₂与马来酰亚胺活化试剂反应制备，关键步骤如下：

原料准备

以DSPE含有氨基末端的衍生物为原料，保证反应的特异性和效率。

马来酰亚胺接枝

通过与马来酰亚胺基团的活性化试剂（如马来酰亚胺-琥珀酰亚胺酯）反应，将马来酰亚胺官能团共价连接于DSPE头部氨基上。

纯化处理

通过硅胶柱层析、高效液相色谱（HPLC）等技术纯化产物，去除未反应试剂和副产物。

结构确认

利用核磁共振（NMR）、质谱（MS）等分析手段确认产物结构与纯度。

四、主要应用领域

1. 巯基基团偶联反应

DSPE-MAL特有的马来酰亚胺基团专门用于与含有硫醇的分子（如巯基化肽、蛋白质、抗体、酶等）进行共价偶联。反应高效且专一，形成稳定的硫醚键，不易被还原剂破坏。

2. 脂质体及脂质纳米颗粒功能化

表面修饰：通过DSPE-MAL与巯基化配体偶联，实现脂质体表面的功能化修饰，赋予脂质体靶向识别能力和免疫逃逸特性。

构建多功能纳米系统：结合荧光染料、靶向肽、抗体等，实现药物载体的多重功能。

PEG修饰：通过巯基PEG偶联，提高纳米颗粒的稳定性和体内循环时间。

3. 生物标记与检测

利用DSPE-MAL偶联荧光染料或生物素等标签，构建脂质纳米颗粒生物探针，用于细胞成像、体内追踪和生物传感。

4. 载体材料的靶向改造

通过与巯基化抗体、肽类分子结合，实现脂质载体对肿瘤细胞或特定组织的靶向。

5. 蛋白质及酶的固定化

利用马来酰亚胺-巯基偶联技术，实现蛋白质或酶在脂质体表面的高效固定，促进生物催化和生物医学研究。

五、使用方法及注意事项

1. 使用方法

溶解方式

DSPE-MAL一般溶于有机溶剂（如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），用于制备脂质膜或脂质体。

偶联反应

以pH 6.5–7.5的缓冲液中进行，马来酰亚胺与巯基快速形成稳定硫醚键，反应时间一般30分钟至数小时，温度可控制在室温。

反应比例

根据巯基分子的含量，合理调整DSPE-MAL的用量，确保偶联效率。

纯化步骤

反应后通常通过透析、超滤或色谱去除未反应的分子。

2. 注意事项

储存条件

应避光、低温（-20℃）干燥保存，防止马来酰亚胺基团水解失活。

溶剂选择

避免水溶液中长时间存放，以免马来酰亚胺基团水解。

反应pH控制

pH过高或过低均影响反应效率，严格控制在6.5至7.5。

避免氧化

巯基分子如多肽或蛋白易氧化，应尽量新鲜制备并避光操作。

操作安全

操作时应戴手套、口罩和护目镜，避免吸入溶剂蒸气。

六、产品优势

优势类别详细说明

高选择性马来酰亚胺与巯基专一反应，无副反应产生

反应速度快偶联反应在室温下快速完成，节省实验时间

稳定共价键形成稳定硫醚键，偶联分子牢固不易脱落

膜嵌入能力强 DSPE的双硬脂酸链确保脂质稳定嵌入脂质双层膜

多功能修饰可与多种巯基化生物分子偶联，实现多样化的载体功能

操作简便溶解及偶联过程条件温和，易于实现大规模制备

七、典型应用案例

靶向脂质体制备

利用DSPE-MAL与巯基化抗体偶联，制备肿瘤靶向脂质体，实现药物的输送。

荧光标记脂质体

DSPE-MAL与巯基染料偶联，构建细胞内追踪脂质体，辅助细胞成像研究。

PEGylation改性

巯基PEG与DSPE-MAL偶联，提高脂质纳米颗粒的血液循环稳定性及生物相容性。

酶固定化载体

脂质体表面利用DSPE-MAL与巯基化酶结合，提升酶的稳定性和催化效率。

纳米颗粒的多功能表面构建

同时偶联不同巯基功能分子，实现药物载体的多重靶向和响应能力。

八、总结

DSPE-MAL作为一种功能化磷脂脂质，以其独特的马来酰亚胺官能团成为纳米药物载体领域的关键材料。其高效、专一的巯基偶联能力，使得脂质体及纳米颗粒的表面修饰更为灵活多样，可实现靶向功能化、生物标记以及智能载体的设计。

凭借稳定的双硬脂酸链结构，DSPE-MAL保证了载体的膜稳定性和生物兼容性。其广泛应用于靶向药物递送、分子成像、生物传感器和生物大分子偶联等前沿科研领域，极大推动了纳米医学和生物材料的创新发展。

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