DBCO-NHS,1353016-71-3,DBCO NHS ester的合成步骤
DBCO-NHSester(DibenzocyclooctyneN-hydroxysuccinimideester)是一种应用于生物正交点击化学的活性酯试剂。DBCO基团作为应答性强的环炔结构,能够在无催化剂条件下与叠氮基团(azide)特异性反应,形成稳定的1,2,3-三唑环,具有高效且生物兼容的反应特性。NHS酯则赋予该分子活泼的酯键,使其可以与胺类化合物高效偶联,常用于蛋白质、多肽及药物的修饰。
合成步骤主要包括以下几个环节:
DBCO骨架合成:首先制备含有苯环和八元环的DBCO分子骨架,通常通过芳基化反应和环化反应实现。
羧基引入:通过在DBCO分子适当位置引入羧基基团,为后续活化做准备。常用的方法是利用羟基氧化或酯交换反应。
活化羧酸:采用N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)和偶联剂(如EDC)在有机溶剂中激活羧酸生成NHS酯。反应条件多在低温(0-5℃)下进行,以避免副反应。
纯化:通过柱层析或重结晶方法分离纯化目标产物,确保分析纯度。
该试剂在生物标记、药物递送及蛋白质功能化中应用,尤其适合无铜点击(SPAAC)反应体系,避免铜催化剂
英文名称: DBCO-NHS
中文名称: 二苯并环辛炔-N-羟基琥珀酰亚氨基基酯
MF: C23H18N2O5
MW: 402.4
CAS: 1353016-71-3
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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