cas66-71-7|1,10-Phen|邻菲啰啉|邻二氮杂菲有机合成试剂双齿配体的各类反应

1,10-菲啰啉有机配体

基本信息

【英文名称】 1,10-Phenanthroline

【分子式】 C12H8N2

【分子量】 180.21

【CAS 登录号】 66-71-7

【缩写和别名】 1,10-Phen，邻菲啰啉，邻二氮杂菲

【结构式】

【物理性质】 mp 114~117 oC，bp>330 oC，1.31g/cm3。在水中溶解度中等，溶于醇、丙酮和苯。

【注意事项】 该产品在常温下稳定。

各类反应

1,10-菲啰啉是一种常用的氧化还原指示剂，同时也是一种双齿配体。在过渡金属催化的交叉偶联反应及 C−H 键活化反应中有应用。在过渡金属催化碳-氮、碳-氧、碳-硫键的构建中，1,10-菲啰啉常作为配体使用。如式 1 所示[1]：在碘化亚铜的催化下，以碳酸铯为碱，胍的衍生物可很好地完成分子内碳-氮键的构建。

使用碘化亚铜为催化剂，1,10-菲啰啉为配体，碳酸铯为碱时，碘苯能与肟发生交叉偶联反应，生成相应的 O-芳基化产物 (式 2)[2]。

在碘化亚铜催化和微波的辅助下，邻溴苯胺与酰氯反应可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反应中起到了配体的作用 (式 3)[3]。

在碳-硫键的构建反应中，也用到 1,10-菲啰啉作为配体。如式 4 ~ 式 6 所示：苯硫酚[4]、硫代苯甲酸[5]、巯基苯并咪唑等可在过渡金属催化下与碘苯发生交叉偶联反应。

在烯基硼酸[7]和芳基硼酸的三氟甲基化和三氟甲硫基化反应中，1,10-菲啰啉也有比较好的应用。如式 7 和式 8 所示：在铜盐的催化下，以三氟甲基三甲基硅为三氟甲基源，可实现底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

在碳-氢键活化反应中，1,10-菲啰啉也是一种重要配体。如式 9 所示[9]：在铜催化的二唑与五氟苯的交叉偶联反应中，使用 1,10-菲啰啉作为配体，能够得到较好的产率 (式 9)。

此外，在铁试剂催化的卤代烯烃与炔烃的交叉偶联反应、铜试剂催化的苯甲酰甲酸钾盐与卤代芳烃的脱羧偶联、卤代芳烃与一氧化碳生成苯甲酸酯等反应中，1,10-菲啰啉也用作过渡金属的配体。

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邻菲罗啉配体

 CAS：2566678-02-0 

英文名：2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₃₉H₂₆N₄

分子量：550.22

CAS：171565-44-9 

中文名： 2-苯基-咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-phenyl-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₂N₄

分子量：296.33

CAS：938063-70-8

中文名： 2-(4-呋喃)[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(2-furanyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline,

分子式：C₁₇H₁₀N₄O

分子量：286.29

CAS： 1070190-29-2 

中文名： 2-(4-噻吩)[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(2-thienyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₇H₁₀N₄S

分子量：302.35

CAS:  916981-70-9

中文名：2-(2-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(2-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

CAS： 2322238-47-9 

中文名： 2-(3-甲基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(3-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

CAS：608521-18-2 

中文名： 2-(4-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(4-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

 CAS: 1132758-10-1 

中文名：2-(2-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(2-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁FN₄

分子量：314.32

CAS：1350641-79-0 

中文名： 2-(3-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(3-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁FN₄

分子量：314.32

CAS：1233850-90-2 

中文名： 2-(3-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS： 1103874-87-8 

中文名： 2-(2-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS：1233850-88-8 

中文名： 2-(4-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS： 215601-93-7 

中文名： 2-(2-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, 2-(2-chlorophenyl)-

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS：215601-94-8

中文名： 2-(3-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(3-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS：185129-90-2 

中文名： 2-(4-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(4-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS： 614717-88-3 

中文名： 2-(2-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(2-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁BrN₄

分子量：375.22

CAS：614717-89-4 

中文名：2-(4-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]邻菲啰啉

英文名：2-(4-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁BrN₄

分子量：375.22

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小编：wyf  05.19